U posjed ove utvrde Dubrovčani su praktički ušli tek 1420. godine; od tad počinju kontinuirani radovi na njenoj dogradnji, preuređenju, pojačanju, naoružavanju i održavanju. Važno je napomenuti da Dubrovčani utvrdu Sokol redovito nazivaju kastel, a njezina zapovjednika kastelan (ili kapetan). U dokumentima prethodnih vladara navodi se kao Sokol grad, kojim upravlja knez. Razlika u nazivu nije slučajna.
Svim vladarima u kasnom srednjem vijeku Sokol je grad iz kojega upravljaju Konavlima i kontroliraju ubiranje feudalnih prihoda od konavoskih vlastelinčića. Dubrovčani Konavlima upravljaju iz Kneževa dvora u Svetom Martinu (Pridvorju), dok im kastel Sokol služi za obranu konavoske knežije od vanjskih neprijatelja. Zbog toga će intenzivno i uz najveće napore desetljećima utvrđivati kastel.
Današnji izgled Sokolu su uglavnom dali Dubrovčani tijekom 15. stoljeća, od 1420. do 1482. godine, kad su u više navrata i znatnim sredstvima popravljali i dograđivali njegove zidine i tvrđavske objekte. Građevinski zahvati traju i u 16. i 17. stoljeću.
U tlocrtu je nepravilnog ovalnog oblika, jer njegovi bedemi prate morfologiju stjenovitog uzvišenja na kojemu je podignut. Ima tri razine utvrđenja. Najniži i najmlađi na položaju je Kamen, gdje je 1477. obzidan prostor u koji se po potrebi moglo skloniti okolno stanovništvo. Druga razina je predziđe s južne i jugozapadne strane tvrđave. Osmišljeno je i prošireno oko 1420., a osim utvrđenog glavnog ulaza, u njemu se nalazila kuhinjska peć, spremište za hranu (poslije pretvoreno u cisternu), kuća za smještaj plaćeničke vojske s posebnim prostorom za smještaj i pripremu hrane, kuća samostrijelaca iznad ulaznih vrata te stražarska kula i sanitarni čvor. Na najvišem, najsigurnijem i najbolje utvrđenom dijelu, na gornjoj tvrđavi (citadeli), najvažniji su tvrđavski sadržaji (velika cisterna, spremište hrane i oružja, „rupe“ za čuvanje zaliha žita, kastelanov stan s ognjištem i prostorom za spravljanje hrane, crkva, kanonikov stan, kovačnica i kružna peć).
Osim vojno-obrambene funkcije, Sokol je predviđen i kao mjesto za sklanjanje okolnog stanovništva. Uz navedeni prostor na Kamenu, godine 1471. odlučeno je da se djeca mlađa od deset godina imaju smjestiti u unutarnju (gornju) tvrđavu, žene i svi koji nisu za oružje u predziđe između vanjskih i unutarnjih vrata tvrđave, odnosno između unutarnjeg i vanjskog zida. Svi sposobni za oružje imali su ostati vani.
Brojnost posade u tvrđavi ovisila je o ratnim prilikama. Prva dubrovačka posada u svibnju 1420. imala je najmanje 17 ljudi. Zapovjednik utvrde (kastela) je kastelan, koji se bira iz redova vlastele na šest mjeseci te ima sudske ovlasti. Nešto kasnijom odredbom iz 1449. odlučeno je da kastelan mora biti mlađi od 25 godina. Za trajanja mandata ne smije nikad izaći iz tvrđave, čuva ključ utvrde te osobno mora otključavati i zaključavati glavna vanjska vrata, a unutarnja osobno provjeravati. U tvrđavu ne smije nikoga primati – ni strance, ni Konavljane iz same okolice Sokola. Poslije je odredba pooštrena pa je odlučeno da kastelan u Sokol ne smije primati nikoga ni od dubrovačkih građana bez posebne dozvole središnjih vlasti. U drugoj polovici 16. stoljeća tvrđavom uglavnom upravljaju vicekastelani ili još češće pučani kastelani.
Tvrđava je preživjela veliku trešnju 1667. godine, ali u arhivskim spisima nakon 1672. godine više se ne spominje pa valja zaključiti da je poslije te godine bila napuštena. Kako je to bilo uobičajeno kod napuštenih utvrda, okolni žitelji poslužili su se njenim kamenjem za izgradnju svojih kuća i ogradnih i potpornih međa, te je tako dobrano razgradili.
Društvo prijatelja dubrovačke starine odlučilo je promijeniti takvo stanje. Čišćenje tvrđave i važniji građevinski zahvati počeli su potkraj 1950-ih godina pod vodstvom Lukše Beritića, dugogodišnjeg predsjednika i osnivača Društva. Naročito važni radovi izvodili su se 1962. godine. Društvo postaje vlasnikom Sokola 1966., što daje nov poticaj obnovi, pa se početkom 1970-ih radovi intenziviraju.
U tom razdoblju uređeni su ulazi u donju i gornju tvrđavu, plombiran je veliki južni zid gornje tvrđave, ponovno je izgrađen urušeni svod na cisterni ispod kastelanove kuće, obnovljena je i vraćena u funkciju donja cisterna, očišćene su rupe za žito, a djelomično su obnovljeni i uređeni skalini na tvrđavi. Ostaci vanjskih zidina konzervirani su i djelomično rekonstruirani. Sljedeći veći zahvat proveden je 1982., kad je tvrđava najvećim dijelom konzervirana i statički učvršćena. Nakon čišćenja i konzervacije 2002. godine, izrađena je fotogrametrijska snimka cijele tvrđave. To je omogućilo izradu projekta statičke sanacije, djelomične rekonstrukcije i prezentacije Sokola. Intenzivni radovi na obnovi trajali su od 2007. do 2013. godine. U travnju 2013. godine obnovljeni Sokol grad otvoren je za javnost.
